Визначення біологічної активності стирилових похідних четвертинних солей хінолінію

ClO O=C-C6H4N(CH3)2 ClO

N AC2O N

R1 R1

(І-Х) R3=H;(XІ-ХІІІ) R3= C6H4N(CH3)2

Всі синтезовані сполуки - темні порошки, практично нерозчинні у воді і добре розчинні в органічних полярних розчинниках. Фізичко-хімічні властивості і дані аналізів представлені в табл. 1.

Протимікробну активність одержаних солей вивчали загальнопройнятим методом серійних розведень досліджуваного препарату в м'ясо-пептонному бульйоні. В якості тест-мікробів використовували staphiloccocus aureus (золотистий стафілокок шомм 209) Escherichia colі (кишечна палочка), Pseudomas aeruqinosa (сінегнойна паличка), Candida albicvans (дріжджеподібні гриби роду Кандіда), Bacillus subtilis (сінна паличка).

Встановлена деяка залежність між протимікробною активністю і структурою хімічних сполук. Так, по відношенню до Е. colі, Ps. aeruqinosa і С. Albicvans більш активними виявилися барвники, похідні кетону Міллера (ХІ-ХІІІ), в той час як проти staph. aureus більш активними виявилися барвники, одержані з n-диметиламінобензальдегіду (І-Х). Проти Bac. Subtilis в випадку одних замісників, проявляють більшу активність перші барвники, у випадку інших - другі. N - метил ы Т етилзаміщені хіностиралові барвники (І і ІІ) виявилися однаково найменш активними проти всіх досліджуваних мікроорганізмів. Введення групи ОН в 6 положення хіномліноєвого ядра (сполука Ш) дещо знижує активність проти стафілокока, але підвищує активність препарату по відношенню до інших мікроорагнімів. Заміна N - алкільної групи на бензольну (спол. 1У) підвищує активність препарату проти всіх досліджуваних мікробів. Введення в 6 положення групи СН3 (спол. У) викликає пониження активності проти Pseudomas aeruqinosa, Е. Colі і підвищує активність проти staphiloccocus aureus і Candida albicvans. Введення групи ОСН3 в положення : (спол.УІ) підвищує активність проти staphiloccocus aureus і Candida albicvans знижує проти інших мікробів. Заміна N - алкільної групи на N - фенільну (спол. УП) підвищує ускладнення молекули (спол. УШ, ІХ, Х) не призводить до підвищення активності, а в деяких випадках супроводжується її пониженням.

Протимікробна активність солей ліпідінію

Солі ліпідінію, їх 3-метил і 3-ацетил - заміщені легко вступають в реакцію конденсації з йодидом 1-етилхінолінію в присутності основних каталізаторів, утворюючи несиметричні монометин - хіноціанінові барвники (І-ХІ), фізикохімічні властивості яких представлені в табл. 1.

R2

X

R N CH===== N - C2H5

R3

(І-ХІ)

Н11С5 - N CH===== N - C5H6

І

(ХІІ)

R3:Н(а); СН3(б); СОСН3(в)