Камфора. Ментол

nD25 1.4600

Оптичне обертання

[α]D18 −50°

Токсичність

Перорально, пацюкиLD50 3180 мг/кг

Ментол був відомий у Японії більш 2000 років тому, але на Заході немає даних про його виділення до 1771 (Gambius.[3]) (-)-Ментол (також називаний l-ментол, чи (1R,2S,5R)-ментол) виділений з ефірної олії м’яти (разом з домішкою ментона, ментилацетату і ін. сполук), він може бути отриманий і з ін. видів — Mentha piperita L. Неочищений японський ментол містить невелика кількість 1-епи, (+)-неоментолу.

Структура молекули

У природі найчастіше зустрічається енантиомер (1R,2S,5R) (см. унизу ліворуч на мал.). Інші 7 стереоизомеров:

Изображение:Menthols.PNG

У сполуках природного походження изопропильная група транс-орієнтована стосовно метальної та спиртової групи (див. мал.):

Усі 3 громіздкі групи в конфігурації «крісло» формують основний стан — (-)-ментол і його енантиомери — 2 найбільш стабільного изомера ізомерузможних.

Існують 2 кристалічні форми рацемического ментолу з Тпл. 28 °C і 38 °C. Чистий (-)-ментол має 4 кристалічні форми, найбільш стабільна α форма.

Застосування

Ментол використовується у фармацевтичних препаратах безрецептурної групи, призначених для лікування застуди, ревматизму, для зняття м'язових болів від утоми й ін. У ряді засобів для відходу за порожниною рота й у косметичних засобах застосовують натуральний чи синтетичний ментол, чи м'ятні ефірні масла, напр. у засобах від кашлю й у зубній пасті. Охолодне дія М. на шкірні рецептори дозволяє знизити роздратування і сверблячка, напр. при алергії. Ментол додають у сигарети для зниження роздратування, викликуваного димом у легенях. М. широко використовується в продуктах для відходу за порожниною рота.

У харчовій промисловості ментол і м'ятна олія використовуються в якості ароматизаторов карамелі, спиртних напоїв, кондитерських виробів (пряники). У ряді робіт з гомеопатии указувалося, що застосування ментолу не сумісно з гомеопатичним лікуванням. Доказів цього твердження немає.

Використовується для синтезу ментилових ефиров, напр. ментилацетат використовується в парфюмерии для створення квіткової ноти (особливо в композиціях для імітації троянди).

Ментол використовують у стереоспецифичном (асиметричному) синтезі. Ментол використовують у класичній методиці поділу хиральних карбонових кислот, через утворення ментилових ефірів.

Синтез

Кількість натурального ментолу істотно уступає потребам харчової і фармацевтичної промисловості.

Mентол роблять переважно у виді енантиомера (94%