АЛЬДЕГІДИ І КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Окремі альдегіди, наприклад формальдегід, можуть вступати в реакцію поліконденсації з утворенням високомолекулярних сполук. Так, формальдегід за наявності каталізатора (кислоти або лугу) реагує з фенолом. Оскільки у молекулі фенолу атоми водню рухливі (особливо в положеннях 2, 4, 6), а карбонільна група альдегіду здатна до реакцій приєднання, то спочатку фенол і формальдегід взаємодіють між собою:

Сполука, що утворилася, взаємодіє далі з фенолом з виділенням молекули води:

Добутий продукт взаємодіє з наступною молекулою формальдегіду, потім з молекулою фенолу і т.д. Такий спосіб добування полімеру називається реакцією поліконденсації.

Реакція поліконденсації — це процес утворення високомолекулярних речовин з низькомолекулярних, під час якого відщеплюється побічний продукт (найчастіше вода).

Як відомо, при полімеризації на відміну від поліконденсації побічні речовини не виділяються.

Застосування альдегідів. Внаслідок поліконденсації фенолу з формальдегідом утворюються феноло-формальдегідні смоли, з яких виготовляють пластмаси-фенопласти. Це — найважливіші замінники кольорових і чорних металів у багатьох галузях промисловості. З них виготовляють велику кількість виробів широкого вжитку, електроізоляційні матеріали та будівельні деталі.

Формальдегід використовують звичайно у вигляді водного розчину — формаліну. Діючи на білок, формалін робить його щільним, нерозчинним у воді і, головне, запобігає гниттю. Тому його використовують для вичинення шкур, а також для консервування анатомічних препаратів. Формалін використовують у сільському господарстві для протруювання насіння з метою знищення личинок шкідників, його застосовують також для дезинфекції приміщень, хірургічних інструментів. Взаємодією формальдегіду з аміаком добувають відому лікарську речовину уротропін.

Оцтовий альдегід застосовують головним чином для добування оцтової кислоти, а також у деяких органічних синтезах. Відновленням ацетальдегіду в деяких країнах добувають етиловий спирт.

Вищі альдегіди, які містять у молекулі від 7 до 16 атомів вуглецю, мають приємний запах і тому широко застосовуються у парфумерії.

Добування альдегідів. Загальним способом добування альдегідів є окиснення спиртів. Ми вже розглядали таку реакцію. Для ілюстрації цього способу проведемо такий дослід. Розжаримо в полум'ї спиртівки спіраль з мідної дротини й опустимо її в пробірку із спиртом. Помічаємо, що спіраль, яка вкривається при нагріванні темним нальотом оксиду міді (II), у спирті знову стає блискучою; одночасно відчуємо запах альдегіду:

На практиці як окисник використовують кисень повітря і проводять реакцію за наявності металічного каталізатора — міді. Так, формальдегід добувають, пропускаючи через реактор із розжареною міддю суміш пари метилового спирту з повітрям. Мідь при цьому не витрачається, вона є переносником кисню повітря.

Михайло Григорович Кучеров

(1850—1911)

Російський хімік-органік. Основні наукові роботи присвячені розвитку органічного синтезу. Відкрив (1881) реакцію каталітичної гідратації ацетилену в оцтовий альдегід за наявності солей ртуті (реакція Кучерова). Цей метод був покладений в основу промислового добування оцтового альдегіду і оцтової кислоти.

Оцтовий альдегід добувають з ацетилену. Синтез ацетальдегіду з ацетилену відкрив російський хімік М. Г. Кучеров (1881 p.). Суть його в тому, що ацетилен за наявності солей ртуті вступає в реакцію з водою (реакція гідратації):

Внаслідок розриву одного л-зв'язку приєднується молекула води і утворюється ненасичений вініловий спирт. Ця сполука нестійка і відразу ізомеризується в оцтовий альдегід.