Естери

Реакція естерифікації. Розглянута в §5 реакція між оцто¬вою кислотою і етиловим спиртом, унаслідок якої утворюється естер, називається реакцією естерифікації.

Експериментальне доведено, що від молекули карбонової кислоти відщеплюється гідроксильна група, а від молекули спирту — атом Гідрогену, за рахунок цього утворюється моле¬кула води:

Ця реакція оборотна: одночасно з естерифікацією відбу¬вається гідроліз (від грецьк. — розкладання водою) естеру на спирт і кислоту. Після встановлення рівноваги в суміші міс¬тяться кислота, спирт, естер і вода.

Оборотність реакції становить певну незручність для до¬бування естерів, а тому, щоб збільшити вихід продукту реакції, треба змістити її рівновагу в потрібному напрямі. Для цього можна збільшувати концентрацію однієї з вихідних речовин. Можна також видаляти з зони реакції один із продуктів, тим самим стимулюючи його утворення. Для видалення естеру його відганяють, а воду видаляють за допомогою осушуваль¬них засобів.

Тепер уявімо, що наша мета — добути кислоту з естеру за допомогою реакції гідролізу. Для цього треба хімічно зв'язати кислоту або спирт, щоб вони не вступали в реакцію естерифікації, і тим самим змістити рівновагу реакції ліворуч. Для зв'язування кислоти можна використати луг, з яким реагува¬тиме кислота, утворюючи сіль. Реакція відбуватиметься таким чином:

Спирт можна відділити відгонкою, а кислоту добути, діючи на сіль сильнішою кислотою, що витісняє оцтову з її солей:

На цьому прикладі ви переконались, як на основі теоре¬тичних знань можна спланувати синтез і добути потрібну ре¬човину.

Застосування естерів. Як правило, естери мають при¬ємний запах і завдяки цьому використовуються в парфумерній та харчовій промисловості. Наприклад, метиловий естер мас¬ляної кислоти має запах яблук, а пентиловий естер (від пен-танолу) оцтової кислоти пахне бананами.

З цих та інших естерів виготовляють есенції, які додають до прохолодних напоїв, цукерок, кремів, парфумерних та кос¬метичних виробів. Оскільки крім природних запашних речо¬вин використовуються і синтетичні, естери добувають у про¬мисловості v великій кількості.

ЖИРИ. МИЛО.

Склад і будова молекул жирів. Естери можуть утворю¬ватися найрізноманітнішими карбоновими кислотами і спир¬тами. Але найбільше значення мають ті, що утворені трьох¬атомним спиртом гліцерином і вищими карбоновими кис¬лотами. До останніх належать, наприклад, стеаринова кислота складу С17Н35СООН й олеїнова кислота складу С17Н33СООН. Перша — насичена кислота, друга — ненасичена, в її вугле¬водневому радикалі є подвійний зв'язок між карбоновими ато¬мами, через це у молекулі олеїнової кислоти на два атоми Гідрогену менше:

Естери карбонових кислот та гліцерину називаються жирами.

Якщо формулу карбонової кислоти записати в загальному вигляді:

то утворення жиру можна представити рівнянням реакції естерифікації:

Хімічну природу жирів почали вивчати в першій половині XIX ст. Синтез жиру тристеарину вперше здійснив французь¬кий хімік М. Бертло у 1854 р.

Фізичні властивості жирів. Склад і будова вуглеводневих радикалів впливають на властивості жирів.

Ось як, наприклад, змінюються їхні температури плав¬лення: