Демосфен
Потім Пилип запропонував афинянам світ. Афінські посли - Филократ і Есхин - під час мирних переговорів були підкуплені царем: незважаючи на протидію Демосфена, вони уклали світ на невигідних для Афін умовах. Незабаром після цього, не звертаючи уваги на укладений світ, Пилип розгромив фокейцев - союзників афинян.
Тоді, нарешті, афиняне стали готуватися до рішучої відсічі Пилипові. Демосфен був обраний першим стратегом і став на чолі держави. Колишнього посла Филократа обвинуватили в підкупі і зраді. Филократ був заочно засуджений на страту.
Потім Демосфен виступив проти іншого посла - Есхина, обвинувачуючи його в зраді і підкупі. Есхин мистецьки захищався і був виправданий незначною більшістю голосів.
Це був час найбільших успіхів і слави великого оратора. Йому удалося зміцнити флот - головну силу афинян.
Однак афиняне одні не могли справитися з грізним ворогом, і тому Демосфен став клопотати про загальгрецький союз проти Македонії. На чолі посольства він об'їхав ряд грецьких держав, скрізь вимовляючи жагучі мови і спонукуючи греків до об'єднання. "Сила македонян, - говорив він, - у слабості і розрізненості греків; якщо всі греки будуть єдині, те Пилип не насмілиться напасти на нас". Населення грецьких міст із захватом приймало великого оратора, і незабаром Коринф, Мегари й інші міста Пелопоннесу вступили в союз з афинянами.
Пилип тим часом пильно спостерігав за діями афинян. Поки велися ці переговори про об'єднання, прийшла грізна звістка: військо Пилипа знаходиться в Середній Греції, цар зайняв вже в границі Беотии міцність Елатею - важливий пункт перетинання доріг у Фиви й в Аттику. Наступив рішучий момент боротьби. Багато чого залежало тепер від того, на чию сторону стануть Фиви - одне з найсильніших держав у Середній Греції.
Тоді Демосфен на чолі афінського посольства прибув у Фиви з пропозицією союзу проти Пилипа. Але там уже знаходилися македонські посли (цар випередив його), що, не скупясь на обіцянки, усіляко відговорювали фиванцев від союзу з афинянами. Однак Демосфен домігся блискучого успіху. Його натхненні мови, у яких він призивав до мужності і нагадував про славу і честь Греції, вирішили справу: фиванци вступили в союз з афинянами проти загального ворога. Обидві сторони стали готуватися до останньої сутички.
Улітку 338 р. до н.е. відбувся фатальний бій при Херонее.
Армія Пилипа складалася з 30 тисяч піхоти і 2 тисяч вершників. Чисельність війська союзників - афинян і фиванцев - була трохи меншою.
На світанку обоє війська вишикувалися в бойовому порядку. Правим крилом македонського війська командував сам Пилип, лівим - його вісімнадцятирічний син Олександр, майбутній великий полководець; у центрі стояв досвідчений воєначальник Антипатр.
Почався лютий бій. Довгий час військове щастя не схилявся ні в ту, ні в іншу сторону. Першим вирішального успіху домігся Олександр: його воїни завдали нищівного удару "священному загону" фиванцев.
Навпаки, на правому крилі афиняне прорвали ряди македонців і потіснили їх. "За мною! - закричав афінський стратег, - перемога наша!"
Упоєні успіхом, що настають афиняне, однак, розбудували свої ряди. "Ворог не вміє перемагати!" - сказав Пилип, що спостерігав з висоти за ходом бою. Він швидко перешикував свою фалангу і вдарив на афинян. Афиняне здригнулися, і все грецьке військо стало відступати.
Македоняне здобули рішучу перемогу, незважаючи на запеклий опір афінських гоплитов і безстрашну хоробрість фиванской фаланги ("священного загону" з 300 чоловік, що усі загинули).
У цій битві афиняне втратили 1000 чоловік убитими і 2000 потрапило в полон.
Демосфен боровся рядовим гоплитом і відступив з полючи бою разом з військом. За це згодом оратор Есхин обвинуватив його в боягузтві. Народ афінський, однак, не повірив наклепу ворогів великого оратора і доручив йому виголосити надгробну промову в пам'ять бійців, що упали при Херонее, що вважалося високою честю.