Славетний кошовий отаман запорозької січі Іван Сірко
Наприкінці 50-х - на початку 60-х років Іван Сірко з волості, а також із самої Січі, з якою, навіть будучи кальницьким полковником, не поривав зв'язків, організовував походи проти турецько-татарських нападників. їавесні 1660 р. із Січі вийшло два козацьких загони. Перший спустився Дніпром до того місця, де обабіч ріки стояли турецькі фортеці, чатувала засада. Другий попрямував до Очакова, поблизу якого зосередилися турецькі й татарські війська. Ці загони завдали водночас два удари по фортецях Аслам-Кермень та Очаків. Загін, діями якого керував Іван Сірко, за свідченням ігумена Трахтемирівського монастиря Іосафа, «в Очакове посад высек и полон... поймал». Запорожці обох загонів благополучно повернулися на Січ, привели багато полонених татар для обміну на бранців.
У 1663 р. Сірко разом із командиром російського гарнізону на Запорожжі Григорієм Косаговим здійснив два походи на Перекопські укріплення. Це паралізувало головні орди кримського хана й унеможливило його вихід із півострова та об'єднання з польським військом. 8 січня 1664 р. Іван Дмитрович, здавши своє кошове отаманство Пилипчаті, повів загін запорожців до Дніпра, на Тягин, навколо якого стояли турецькі поселення, щоб зруйнувати їхні укріплення.
Того часу Польща зробила останню спробу відвою-ати Лівобережну Україну. Король Ян Казимир, який очолив шляхетське військо, що вдерлося на Лівобережжя в жовтні 1663 р., марно чекав протягом усього грудня свого спільника - кримського хана. Докладаючи зусиль, аби привернути на свій бік козацького ватажка, популярність якого дедалі зростала, король навіть послав йому із Шаргорода 300 золотих червінців і золотий ланцюг. Кошовий отаман, звичайно, не спокусився на це.
Польське військо з великими труднощами просувалося по Лівобережній Україні, вельми ослаблене й тим, що в його тилу - на Правобережжі - ширилося повстання народних мас проти панування Речі Посполитої та влади її ставленика - правобережного гетьмана Тетері.
Основна бойова сила цього повстання - селянство, козаки, міське населення. А його душею став Іван Сірко, чиї відозви до народу також зробили свою справу. Козаки й селяни до приходу запорожців самі створювали загони й нищили шляхту. Одне за одним повставали українські міста й села, відмовлялися визнавати владу польської шляхти. До запорозьких загонів Івана Сірка, що билися то під Тягином, то на Брацлавщині й Уманщині, вливалися нові сили, на які мусили зважати не тільки Польща, а й Туреччина і Крим. Уже 1 березня 1664 р. на території від Дністра до Дніпра владу Речі Посполитої було ліквідовано. Похід королівських військ на Лівобережну Україну закінчився цілковитим провалом.
Після Андрусівського перемир'я 1667 р. між Московією і Польщею, за яким Правобережжя України цар віддав Польщі, а над Запорозькою Січчю встановлювалося двовладдя цих двох держав, Іван Сірко займає антимосковську позицію. Водночас він продовжує активні воєнні дії проти татар, здійснює походи на володіння кримського хана. Один із найбільших відбувся восени 1667 р., коли Іван Сірко та кошовий Іван Ріг, який замінив його на отаманстві, повели з Січі кількатисячне військо на Кримське ханство. Козаки пройшли через увесь півострів і перебували там понад тиждень. Полонені татари Єнакій-Атемаш, Чинасек та інші розповідали, що Сірко повів козаків від Кафи до Ширинбаївських улусів, тобто до володінь найвпливовіших феодалів-мурз. Із підходом свіжих сил хана, який стояв у Перекопі, готовий вирушити на Україну, почалася велика битва, що тривала три дні й дві ночі. Козаки зазнали значних втрат, а ще більших - ханські орди. Літописець Самовидець записав про наслідки цього походу так: «Козаки орду зламали, і мусив хан уступати». Запорожці тоді визволили майже дві тисячі бранців, серед них - українців, росіян, білорусів, силоміць навернутих у рабство. Півтори тисячі невільників пішли на Запорожжя. Дізнавшись про розгром ханських володінь, татарські війська одразу повернули до Криму.Після походів 1667 р. Іван Сірко вирушив на Слобожанщину. Зиму 1667-1668 років він провів із родиною в слободі Артемівці (поблизу Мерефи), де жила його дружина Софія з синами Петром та Романом і двома дочками. У слободі й дійшла до нього звістка про народне повстання проти царських воєвод. Він одразу ж створює невеликий загін, з яким іде на об'єднання з повстанцями, а потім очолює їх.
Заклик козацького ватажка підтримали міста Цареборисів, Маячки, Зміїв, Валки і Мерефа. Українське населення й царські ратні люди, які теж терпіли від свавілля своїх військових начальників-воєвод, нищили представників царської воєводської влади й, захопивши боєприпаси гарнізонів, приєднувалися до повсталих, а Сірка обрали харківським полковником. Під час цих дій він заручився підтримкою козаків із Дону, а з Степаном Разіним мав особисті дружні стосунки.
У березні того ж року харківський полковник привів свій загін, який налічував уже три тисячі чоловік, до Харкова, де одразу ж вибухнуло повстання. Царський гарнізон виявився сильним, добре оснащеним арматою. Повстанці змушені були відступити, а під Охтиркою зазнали тяжкої поразки.