НАСТУПНИК БОГДАНА ХМЕЛЬНИЦЬКОГО — ІВАН ВИГОВСЬКИЙ
Гетьман Іван Виговський із головними силами вирушив проти воєводи Ромодановського, що спочатку стояв на кордоні. Однак воєвода встиг об'єднатися з Трубецьким і ранньою весною 1659 р. більш як стотисячна московська армія під проводом князів Трубецького, Ромодановського, Пожарського та Львова вирушила в Україну, руйнуючи й нищачи все на своєму шляху. У складі московського війська був Іван Безпалий з козаками.
Під містечком Срібним Петро Дорошенко з козацьким загоном зробив спробу затримати це величезне військо, але безуспішно. Сам він ледве врятувався. Князь Пожарський звелів вирізати всіх до одного людей у містечку. Протягом 70 днів з 21 квітня 1659 р. ніжинський полковник Григорій Гуляницький із п'ятьма тисячами козаків свого та чернігівського полків витримували облогу в Конотопі стотисячного московського війська. Не мали успіху ні запеклі штурми, ні підкопи з мінами, ні жорстокий безперервний гарматний обстріл. Московські командуючі наказали засипати рів навколо фортеці. Козаки робили вилазки, розганяли московських вояків, виносили з рову насипану землю й переносили її на вал, який ставав чимраз вищим.
Розлючений Трубецькой послав частину свого війська до міста Борзни. Місто спалили, побили багато людей, козацьких жінок і дітей, а вцілілих відправили до Москви. Така ж трагічна доля спіткала й Ніжин. Виговський нарешті зміг зібрати всі свої сили: козацькі полки (16 тисяч), наймані війська—сербів, поляків, німців, волохів (кілька тисяч), а також орди кримського хана Махмет-Гірея та польські корогви під проводом Андрія Висоцького. 24 червня це об'єднане військо вирушило до Конотопа. По дорозі розбили загін московського війська й підійшли до багнистої річки Соснівки, що за 15 верстов від Конотопа.
Оглянувши місцевість, гетьман вирішив, що вона підходить для поля битви. Сюди він мав намір виманити московське військо й дати йому бій. Верстов за десять праворуч Виговський поставив татарські орди. Козаків під командуванням Степана Гуляницького розмістив на широкій луці в закритому місці. Сам гетьман, узявши невеликий козацький загін і частину орди на чолі з салтаном-нурадином, перейшов бродом Соснівку й 27 червня з тилу вдарив на військо, що обложило Конотоп. Він мав намір після атаки нібито вдатися до втечі й таким чином примусити московське військо погнатися за козацько-татарським загоном, а отже потрапити до місця, де сховалися основні козацькі сили.
Однак після удару Виговського серед ворожих військ виникла паніка, вони почали тікати, а козаки — переслідувати їх. Проте згодом воєводи, побачивши, що у Виговського війська вдесятеро менше, ніж у них, самі повели атаку на козаків, котрі, як і наказував гетьман, втекли й перебралися через річку Соснівку.
На другий день вранці Пожарський із 30-тисячним військом перейшов річку. Решта московських військових сил залишилася під Конотопом. Пожарський почав лагодити своїх вояків до бою, наказав установлювати гармати. У цей час козацький п'ятитисячний загін на чолі зі Степаном Гуляницьким викопав непомітно для ворога рів, просуваючися до того моста, який щойно перейшло московське військо. Пожарського атакував зі своїм загоном Виговський і під ворожим обстрілом зразу подався назад, знову використавши маневр удаваної втечі. Московські війська кинулися за ним і таким чином опинилися далеко від моста. Козаки Гуляницького, які тепер опинилися в тилу московського війська, порубали міст і загатили ним річку, додавши ще скошеної трави й очерету, нарубаної лози та шелюги. Річка розлилася на всю луку.Пожарський, побачивши за собою козаків, повернув назад. Тоді вже Виговський почав його переслідувати. Тут із гуком і свистом, наче вихор, налетіла орда, напавши на військо Пожарського з лівого флангу, з правого атакував Виговський. Пожарський зі своїм військом подався назад до річки, але там не було ходу. Гармати й коні повгрузали в багнюці. Спроба втечі пішки теж була невдалою. 30 тисяч царських вояків лягло трупом, устилаючи луку. Трубецькой з рештою війська поспішив відступити від Конотопа. Відбиваючись від атак козаків і татар, що його переслідували, він дійшов до Путивля.
Московська армія зазнала нечуваного розгрому. Кілька московських воєвод потрапило в полон. Князя Пожарського Виговський віддав татарам. Той так паскудно лаявся, що хан наказав відрубати йому голову. Російський історик Соловйов на основі московських джерел описує наслідки розгрому царських військ: «Цвіт московської кінноти... загинув в один день, і ніколи вже після того цар московський не був спроможний вивести в поле такого блискучого війська. В жалобній одежі вийшов цар Олексій Михайлович до народу й жах напав на Москву... Царська столиця Москва тепер затремтіла за свою власну безпеку: з наказу царя люди всіх станів поспішали на земляні роботи для укріплення Москви. Сам цар із боярами раз-у-раз приходив дивитися на ці роботи. Мешканці околиць зі своїми родинами та майном наповнили Москву, і йшла чутка, що цар виїздить за Волгу, за Ярославль».
Очікувалося, що Виговський піде просто на Москву. Бій під Конотопом, здавалося, вирішив результат війни на користь України, з'явилась перспектива звільнитися від влади Московії. Але використати таку грандіозну перемогу Виговському не вдалося. За його плечима кувалася зрада, готувалося повстання. Опозицію за допомогою воєвод організував керівник старшин промосковської орієнтації — наказний гетьман Іван Безпалий. До того ж більшість українського народу не сприйняла Гадяцької угоди, незважаючи на її досягнення з державного, політичного, юридичного погляду. Неможливим здавався ніякий союз із Польщею, з-під гніту якої люди тільки-но визволилися. Лякалися, що польські магнати й шляхта повернуться, знову буде кріпацтво, панщина, окатоличення, ополячення. Сама думка про поворот під верховенство польського короля була нестерпною.