Іван Мазепа
У своїй зовнішній політиці гетьман відмовився від орієнтації на Польшу, Крим і Туреччину. Боротьба з із Росією видавалась на той час безнадійною, тому тривалий час Мазепа просто продовжував лінію Самойловича, спрямовану на забезпечення максимально можливої автономії.Та найбільш вражаюча риса Мазепи як політика полягала в умінні захищати як власні, так і загальноукраїнські інтереси, зберігаючи водночас добрі стосунки з Московю. Коли в 1689 році на трон зійшов молодий і енергійний Петро 1, гетьман уже вкотре застосував свій незбагненний дар чарувати можновладців. Він надавав царю активну допомогу в грандіозних походах на турків і татар, кульмінацією яких стало у 1696 році здобуття Азова. Старіючий гетьман також постійно давав недосвідченному молодому монархові поради у польських справах; згодом між ними виникла тісна особиста дружба. Козацькі полковники із сарказмом зауважували, що "цар скоріше не повіреть ангелові, ніж Мазепі".
Щойно вступивши на гетьманство, Іван Мазепа мусив взяти участь у війні Росії з Кримом. Вже 1688 року було збудовано "городки" на Самарі, які мали бути базою подальшої війни, навесні 1689 року почався новий похід на Крим. До 112-тисячного московського війська Голіцина долучився Мазепа з українськими козаками, протягом травня війська підійшли до Перекопа, мали бій з ханом, але у Крим не зважились йти. 1695 року Петро 1 почав нову агресію проти Криму й Туреччини, скерував головні сили на Азов. Мазепа разом з московитами рушив на пониззя Дніпра, здобув Кизикермен, Тавань, збудував там нові укріплення й поставив козацьку залогу. Але під Азовом Петро 1 початково зазнав невдачі. Тому похід було повторено 1696 року. На цей раз у ньому взяв участь і 15-тисячний корпус полковника Лизогуба, якій і відіграв вирішальну роль у здобутті Азова. Героїчною сторінкою в цій кампанії (а вона тривала ще чотири роки) була оборона казаками Тавані від переважаючих сил турків і татар. Наслідки російсько-турецького миру, укладеного у Стамбулі влітку 1700 року для України були не найсприятливіші: за Росією залишився здобутий козаками Азов і Приазов"я, натомість козацькі укріплення на Низу Дніпра мали бути зруйновані, що позбавляло Україну надійного доступу до Чорного моря.
Року 1699 Мазепа писав до царя, що за 12 років гетьманування відбув він одинадцять походів. Однак наслідки не відповідали жертвам. Дійсно, "Священна ліга" мало чого добилась, і 1699 року Австрія та Польша підписали з Туречиною мирний договір в Карловицях, а 1700 року Москва з Туреччиною в Константинополі: на тридцять років Москва дістала Азов та інші укріплення на північному березі Азовського моря; військовий престиж Московщини піднісся.
Україна нічого не досягла. Навпаки, вона багато втратила: зобов"язана колмацькою угодою брати участь в зовнішній політиці Москви, вона мусила давати людей не лише для військових справ, але й суднобудівництва, копанія окпів, тощо. Головне ж було те, що Україна втрачала незалежність і втягувалась у політику Москви, як її власна територія.
Таке становище дуже шкодило Мазепі, якого сучасники вважали за прихильника Москви, не здаючи справи з тяжкої ситуації, в якій він опинився внаслідок Колмацької угоди і не розуміючи, де кінчався примус, а де починалася добра воля гетьмана.
На тлі зовнішніх воєн зростало в Україні соціальне та економічне становище. Люди прирівнювали сучасне життя з тим, що було "під ляхом", називали Мазепу "вітчимом" України. До того ж не припинялися повстання, що почалися з розрухів у війську під Колмаком, якими зустріло козацтво обрання Мазепи. Повстання жорстоко придушували. Війни вимагали грошей і тому треба було більшувати податки.
Ще більше місце у внутрішній політиці займала опозиція різних груп старшини. Вже була мова про сильну опозицію проти антитурецької політики Москви, а разом з нею й України. Особливо сильна вона була серед старшини та купецтва південних полків; невдалі війни 1687та 1689 років розпалювали почуття незадоволення політикою гетьмана.
У внутрішній політиці Іван Мазепа спирався на старшину, низкою законів відособивши козацтво як окремий клас. Становище козацької старшини особливо зміцнилось на початку 18 ст., зросла кількість так званих бунчукових товаришів - старшинської молоді. Всі ці заходи гетьмана, як і реформи в галузі судочинства й податків, свідчили про намагання гетьмана створити в Україні національну аристократію і з її допомгою вести боротьбу за повну автономію України. Водночас Мазепа всіляко дбав і про захист інтересів народних мас, обмежував апетити старшини, встановив максимальну панщину у два дні на тиждень, дозволив селянам винокуріння на власні потреби, намагався скасувати "оранди". Загалом гетьман дбав про інтереси всього народу, всієї країни.
Осередком опозиції до політики гетьмана залишалось Запоріжжя, куди стікалися з Гетьманщини всі невдоволенні і знедолені. Посилення експлуатації низів призводило до щораз більшого розриву між старшиною і народом і зумовило кінцеву невдачу Мазепиного зриву 1708 р.