Альдегіди

Слово "альдегід" буквально означає "спирт, позбавлений водню" (від лат. alcohol dehydrogenatus), тобто окислений спирт.

Карбонільні сполуки містять в молекулі карбонільну групу Карбонільні сполуки діляться на альдегіди и кетони.

Альдегіди (алканалі). В молекулах альдегідів карбонільна група сполучена з вуглеводородним радикалом і атомом водню (або двома атомами водню ), тобто спільна формула цих сполук:

Назви альдегідів по замісній номенклатурі в співвідношенні з правилами іЮПАК виводять з назви відповідного вуглеводню з додаванням закінчення -аль. Перед корнем назви записують бокові замісники з вказівкою їх положення їх числа. Нумерація атомів вуглецю починається з вуглеводного атома карбонільної групы. Приклади:

бутаналь 3,4-диметилпентанель

Физичні властивості: Перший член гомологічного ряду деяких альдегідів НСНО - безбарвний газ, декілька наступних альдегідів - рідини. Вищі альдегіди - тверді речовини. Карбонільна група обслуговує високу реакційну здатність альдегідів. Температура кипіння альдегідів підвищується зі збільшенням молекулярної масы. Кипять вони при більш низькій температурі, ніж відповідні спирти, наприклад пропіоновий альдегід при 48,8 оС, а пропіловый спирт - при 97,8 оС. Густина альдегідів меньша за одиницю. Мурашиний та оцетний альдегіди добре розчинюються у воді, послідуючі - гірше. Нищі альдегіди мають різкий, неприємний запах, деякі вищі - приємний запах.

Химичні властивості. Присутність карбонільної групи визначає велику реакційну здатність альдегідів. Подвійний звязок між киснем і вуглеводнем в групі С = О на відміну від звичайної, подвійний вуглевод-вуглеводного звязку сильно поляризована, так як кисень має значно більшу електронегативність, ніж водень, и електронна густина p-звязку зміщується до кисню:

Окислення альдегідів оксидом срібла в аміачному розчині (реакція "срібного дзеркала"). При нагріванні оксид срібла окислює альдегід і сам відбудовується до чистого срібла:

Відбудоване срібло, покриваючи стінки сосуда тонким слоєм, утворює срібне дзеркало.

Окислення альдегідів гідроксидом міді (II). Свіжозготовлений голубий осад гідроксилу міді (II), окислюючи альдегід, при нагріванні до кирпічно-червоного осаду оксиду міді (I):

Часто для проведення цієї реакції використовують темно-синю рідину Фелінга - суміш розчинів сульфата міді (II) зі щелочним розчином сегнетової солі (калієво-натрієва сіль винної кислоти КООН - СНОН - СНОН - СООNa). При нагріванні з альдегідом синій колір реактива зникає і випадає в осад оксид міді (II).

Реакції приєднання. Альдегіди легко приєднують циановодень HCN і гідросульфіт натрію NaHSO3:

Продукти приєднання NaHSO3 - кристалічні речовини,що розчинюються в воді. При нагріванні з кислотами вони розпадаються з утворенням вихідного альдегіда. Тому остання реакція застосовується для очистки альдегідів.

В присутності нікелевих або платинових каталізаторів альдегіди приєднують водень і відтворюються до первинних спиртів, наприклад:

Приєднуючи спирти, альдегіди утворюють сполуки, які називаються ацетали. Реакція протікає в присутності кислот:

Ацетали представляють собою прості ефіри двохатомного спирта. Вони легко гидролізуються з утворенням вихідних речовин.

Реакція полімеризації і конденсації. Ці реакції характерні для альдегідів і обумовлені реакційною здатністю карбонільної групи. Процеси полімеризації роздивляються нижче.

Всі молекули альдегіда можуть сполучатися один з одним в присутності щелочі з утворенням сполуки з більш довгим водневим ланцюгом, що містить альдегідну і гідроксильну групи: