Хімічна структура серцевих гліозидів і взаємозв’язок між хімічною структурою фармакологічною дією

В медичній практиці ще в давнину застосовували лікарські рослини, які містили серцеві глікозиди, у вигляді різних галунових і ногаленових препаратів (настоїв, екстрактів, настойок).

Серцеві гілкозиди – біологічно активні речовини, які знаходяться в деяких видах рослин і які мають здатність у дуже малих дозах проявляти специфічну дію на серцевий м’яз.

Джерелами одержання серцевих глікозидів є різні види наперстянки, гиорцвіт весняний, олеандр, конвалія, різні види жовтушника, строфанта, морозника та інші рослини.

По хімічній структурі серцеві глікозиди являють собою ефіри, в молекулах яких глікозидним зв’язком зв’язані між собою алгікон і залишки моно-, ди,- три_ або тетра – сахарида.

Найважливішими моносахаридами, які входять в склад серцевих глікозидів, є:

СН2ОН НСН3 СН3

Н О Н Н О ОН Н О Н НО Н

Н СН3 НН

ОН Н Н Н Н Н ОНН Н ОН

НООН Н Н НО НО

Н НО ОН ОНН ОН ОСН3 Н

Д – глюкоза 1 – рамно за Д – дигітоксоза Д – цимароза

Аглікони (геніни) є похідними циклопентанофенантрена ( і відносяться до ласу стероїдів, до яких належить інші сполуки, які виробляються рослинами і тваринами, такі як вітамін Д, стераідні сапоніни, фітостерини і холестерини, жовчні кислоти, статеві гормони).

Аглікони серцевих глоікзидів характеризуються наявністю п’яти – або шестичленного лакторнного кільця, 1 кг приєднане в положенні С17 стерогідного цикла.

циклопентанофенантрен

CH3

R

\\

O O

OH

Скелет серцевих глікозидів з п’ятичленним лактонним кільцем.

Лактонне кільце обумовлює кардіотонічну дію, так як відсутність або розрив кільця приводить до повної втрати фізіологічної активності.